Namun ulahnya membunuh pemimpin Jepara yaitu Pangeran Hadiri kemudian membuat para adipati termasuk Jaka Tingkir memusuhinya.
3. Kegagalan Pemerintahan
Kegagalan pemerintahan Kerajaan Demak juga menjadi salah satu faktor runtuhnya kerajaan tersebut.
Perbedaan mazhab antara masyarakat dan bangsawan, sikap pemerintah yang terlalu fokus dengan perang menghadapi Portugis, serta kurangnya kemauan untuk mendengarkan aspirasi dari rakyat, membuat Kerajaan Demak tidak dapat bertahan.
Raja – Raja Demak
1. Raden Patah (1500-1518 M)
Kerajaan Demak didirikan oleh Raden Patah, salah satu putra dari raja Majapahit dari istri raja yang berasal dari Cina yang telah masuk Islam. Raden Patah memimpin sejak 1500 M.
Dibawah kepemimpinan Raden patah, Demak mampu berkembang menjadi pusat agama Islam uyang dikembangkan melalui peran Wali Songo.
Periode kepemimpinan Raden Patah merupakan periode awal berkembangnya Islam di Jawa.
2. Adipati Unus (1518-1521 M)
Pasca meninggalnya Raden Patah pada tahun 1518 M, Kesultanan Demak diambil alih oleh putranya Adipati Unus (1488-1521 M).
Keberaniannya dalam perang membuat Adipati Unus mendapatkan gelar Pangeran Sabrang Lor.
Pada tahun 1521, Adipati Unus memimpin penyerbuan ke Malaka yang dikuasai Portugis. Dalam pertempuran tersebut, Adipati Unus gugur dan digantikan oleh Sultan Trenggana, merupakan raja ketiga Kesultanan Demak.